Розповідь «Темні алеї», написаний в 1938 році в передвоєнній Франції, повертає нас в Росію початку ХХ століття, у той час, про яке у Бунина залишилися тільки сумні спогади. Але при цьому письменник розповідає історію, яка могла б статися у будь-який час і у будь-якій країні. Адже люди продовжують закохуватися і йти від коханих, посилаючись на те, що так склалося життя.
Герой розповіді, ще будучи молодим поміщиком, спокусив красиву селянську дівчину Надію, а потім кинув її, вважаючи цей роман звичайною пригодою. Пройшли роки. Микола Олексійович служив, одружився, ростив сина. І ось через роки він виявився проїздом в тих місцях, де пройшла його молодість. У хазяйці заїжджої хати герой несподівано дізнається Надію. Так зустрічаються через тридцять років ще бравий військовий і владна, стримана жінка, що уміє і копійку добути, і постояти за себе. Вона теж постаріла, але ще частково зберегла колишню красу і стать. Герої згадують молодість, юне щастя, що давно відлетіло. Виявляється, Надія пронесла любов до Миколи Олексійовича крізь усе життя. Вона не вийшла заміж, тому що так і не змогла забути свого Николеньку. І досі вона не пробачила йому давньої зради: «Як не було у мене нічого дорожчого вас на світі в ту пору, так і потім не бувало. Тому-то і пробачити мені вас не можна». Адже був не лише взаємний потяг юних гарячих тіл, було і душевне тяжіння — і вірші про «темні алеї», і захват, і ніжність. Виявляється, пам’ятає про це і Микола Олексійович. У своє виправдання він признається, що теж з тієї пори ніколи не був щасливий: «Вибач, що, можливо, зачіпаю твою самолюбність, але скажу відверто — дружину я без пам’яті любив. А змінила, кинула мене ще образливіше, ніж я тебе. Сина обожнював, — доки ріс, яких тільки надій на нього не покладав! А вийшов негідник, марнотратник, нахаба, без серця, без честі, без совісті. Думаю, що і я втратив в тобі найдорожче, що мав в житті».
Розповідь пронизана жалкуванням за втраченим щастям. Виходить, герой розповіді двічі любив, двічі пізнав короткі миті щастя, але залишився ні з чим. Надія — однолюб, їй випало нести крізь усе життя свою зганьблену любов. Хто ж винен в тому, що їх щастя розбилося? Бунин говорить нам про те, що всяка людина назавжди закута в ланцюги туги, вульгарності, буденного життя. Для блискучого пана Миколи Олексійовича це різниця в соціальному положенні, честолюбні мрії. Адже залишся він з Надією, довелося б розпрощатися з блискучою військовою кар’єрою: «Але, боже мій, що ж було б дальше? Що, якби я не кинув її? Ця сама Надія не утриманка заїжджої світлиці, а моя дружина, хазяйка мого петербурзького будинку, мати моїх дітей»? Навіть зараз, в нинішній самотності, подібна ситуація здається йому неможливою, неприпустимою. І Микола Олексійович вже соромиться свого пориву: «З соромом згадував він свої останні слова і те, що поцілував у їй руку, і негайно соромився свого сорому». Герой не здатний пожертвувати заради улюбленої жінки ні становищем в суспільстві, ні кар’єрою. Тому любов пішла, залишивши на все життя не лише пам’ять про справжнє щастя, але гіркота провини і жалкування за втратою.