Цикл Ивана Бунина «Темные аллеи» был написан автором в эмиграции. Каждый из рассказов цикла посвящен любви, изображая разные ее грани: как возвышенное чувство и как земное влечение.
«Холодная осень» в значительной мере отличается от других рассказов «Темных аллей». Обычно автор ведет повествование от третьего лица, куда вливается исповедь главного героиня, о самом ярком моменте своей жизни, о своей любви. В этом же рассказе повествование ведется от лица главной героини, делая его подробным и точным в выражении чувств, которые испытывают герои.
Композицию рассказа «Холодная осень» можно условно разделить на два отрезка: до и после смерти любимого главной героини. Точно также эта черта разделяет и ее жизнь. Героиня рассказа описывает происходившие много лет назад события в мельчайших подробностях, так, что у читателя возникает чувство, что события происходят в текущий момент.
События в первой части «Холодной осени» развиваются лавинообразно, достигают кульминации произведения. Пятнадцатого числа был убит Фердинанд, за обедом в Петров день, герой был объявлен женихом, и уже девятнадцатого июля Германией была объявлена война… Читатель, нарисовав в голове семейную идиллию русской семьи утыкается в «война». Точно так же, в один миг, были разрушены все надежды и мечты главной героини.
Автор делает особый акцент на последнем вечере влюбленных. Перед отъездом молодого человека, отец девушки констатирует факт, что осень в этом году ранняя и холодная. Однако для главной героини та холодная осень и прощальный вечер – это все что она имела в своей жизни. Тот вечер описывается очень живо и подробно, не пропуская ни единого действия главных героев. Та последа прогулка в саду — это кульминация рассказа и жизни героини. Прежде чем выйти на прогулку главный герой вспоминает стихотворение А. Фета:
Какая холодная осень!
Надень свою шаль и капот…
Однако его он вспоминает не сначала, начало пришло не сразу:
Смотри – меж чернеющих сосен
Как будто пожар восстает…
Главные герои говоря о пожаре подразумевают восхождение луны, в то время как читатель воспринимает этот символ как символ начала Войны, как мировую катастрофу, и личную трагедию героев.