Вопрос об отношении Маяковского к классическому наследию — один из важнейших в рассматриваемой теме. В 20-е годы эта проблема была остродискуссионной. Отрицание старого мира нередко распространялось и на искусство прошлого. Маяковский не избежал нигилистического отношения к классике, особенно в пред- и первые послереволюционные годы. В духе времени звучал вопрос, поставленный в стихотворении «Радоваться рано»: «А почему не атакован Пушкин?/ А прочие генералы классики?» Даже рифма в этом стихотворении непримиримо-воинственная: «Забыли Расстреляй вы? — Стодюймовками глоток старье расстреливай!»
Но несмотря на такие заявления, отношение Маяковского к классике далеко не было однозначным, в чем мы уже имели возможность убедиться. Наиболее точное представление об этом дает стихотворение «Юбилейное», посвященное А.С. Пушкину. Здесь избрана характерная для Маяковского форма разговора, точнее, разговора-исповеди. Тон произведения — не задиристополемический, как в других стихах поэта, и не восхваляющий, как принято в произведениях юбилейных, а искренний, задушевный, порой шутливый, иногда раздраженный, но с изрядной долей самоиронии и почтительностью к собеседнику. Высокий авторитет Пушкина становится тем критерием, которым измеряется уровень поэзии, отсюда — резкость тона по отношению к современникам. Маяковский ясно определяет традицию в литературе, которую он продолжает, взяв «в компанию» Пушкина и Некрасова. Так подтверждается еще одно предсказание М. Цветаевой, которая заметила, что Пушкин для Маяковского не враг вовсе, а союзник, самый современный поэт своего времени, такой же творец своей эпохи, каким был сам Маяковский, и крик «долой!» — «не против Пушкина, а против его памятника», против того, что поэта «вылили в чугуне и этот чугун на поколения навалили». Восприятие классики у Маяковского лишено «хрестоматийного глянца»: «я люблю вас, / но живого, / а не мумию».
В то же время, по мысли автора, искусство прошлого нуждается в революционном обновлении ( метафорой устаревшей поэзии становится «ямб картавый»), отсюда берет начало шутливо-фантастический сюжет «Пушкин и Леф». Для Маяковского Пушкин — олицетворение борьбы, неустанного мятежа души, непокорности. Вот почему стихотворение заканчивается строчками, имеющими отношение не только к предмету разговора, но и к проблеме смысла жизни:
Ненавижу всяческую мертвечину!
Обожаю всяческую жизнь!